Yalnızlığın tanımını yapmak ne kadar kolaysa, duygusal yükünü belirlemek ve çağrıştırdığı yaşantıları bir başlık altında toparlamak o kadar zordur. Özellikle bireylerin yalnızlık karşısında duruşunun değişkenliği yalnızlığın kendisinin paradoksal bir durum olduğu izlenimini uyandırmıştır.
Yalnızlık kelimesinin çağrışımları özellikle kültürel bağlamdaki anlamlarına göre değişiklikler ve çeşitlilikler içerebilir. Akdeniz ve Doğu kültürleri gibi ilişkisel mesafe ve alanın daha dar ve yakın olduğu bağlamlarda bu çağrışımların olumsuz niteliklere bürünmesine sık rastlanır. Yalnızlık, terk edilmişliği, kimsesizliği, desteksizliği, hasreti, gurbeti çağrıştırır. Ancak yalnızlığın her kültür ve toplumda bu çağrışımlara sahip olduğu söylenemez. Yukarıdaki çağrışımlardan farklı anlamlara sahip tek başına olabilmek, ayrışmak, kendine yetmek gibi çağrışımlar özellikle Batılı ve Batılılaşmayı amaçlayan toplumların kültürel dokusunda önemli yer tutmaktadır.
D. Anzieu yalnızlığın, birine rastlamanın umulmasına karşılık kimsenin bulunamaması durumunda ortaya çıktığını belirtmiştir. Yani yalnızlık ötekinin eksikliğinin yarattığı bir durumdur. Buna karşılık J.C. Arfouilloux yalnızlığın paradokslarına değinirken, ötekinin özlenen ve beklenen mevcudiyetinin yalnızlık sorunsalını halletmediğini hatta bazen daha karmaşık hale getirdiğini ifade eder: Öteki oradayken, mevcudiyeti bazen beni rahatsız edecek hale gelir, yalnız olmayı tercih ederim: ama bazı anlarda, o oradayken bile onu özlerim, gelecekteki yokluğunu öncelerim; ya da onun, bana göre her zaman eksik kalan mevcudiyeti, içinde taşıdığım boşluğu doldurmaya yetmez, hatta bu boşluğu benim için daha hissedilir, daha katlanılmaz hale getirir.
Yalnızlığın paradoksları ya da başka bir deyişle yalnızlığın kavramlaştırılması ve tasarımlaştırılmasındaki güçlükler birkaç nedenden kaynaklanır. Bunlardan ilki yalnızlığın fiili yani nesnel gerçekliğe göre yaşanan bir durum olmaktan çok hayali, yani ruhsal gerçeklik düzleminde yaşanan bir durum olmasıdır. Dolayısıyla son derece öznel bir yaşantıdır; bu bağlamda ötekinin varlığı yalnızlık duygusunu ortadan kaldıran değil, ortaya çıkaran etkendir. Öteki olmadan yalnızlık mümkün olmadığı gibi farklılık ve birey oluş da mümkün değildir. Çocuk ancak kendini ötekinin yanında yalnız hissedebilirse kendini ötekinden farklı olarak konumlandırabilir
Yalnızlığın kavramlaştırılmasındaki güçlüklerin ikinci nedeni de yalnızlığı çoğunlukla ayrılık, terk edilme, yani nesne kaybı bağlamında ele alınmasıdır. Başka bir değişle ötekine endekslenmesidir. İnsanoğlunun diğer hayvanlara göre nispeten daha kısa süren intra-uterin yaşamı ve onlara göre daha az tamamlanmış olarak dünyaya gelmesi yalnızlığın zaman zaman çaresizlik olarak yaşanmasına neden olan temel eksiklik olarak görülebilir. Freud'un da belirttiği gibi bu biyolojik etken, ilk tehlike durumunu düzenler ve insan canlısını bir daha hiç terk etmeyecek olan sevilme ihtiyacını yaratır.
Yalnızlık dediğimizde Winnicott'u ve "Kendi Başına Olma Kapasitesi" bildirisine göz atmadan geçemeyiz. Winnicott'a göre kendi başına olma kapasitesinin kurulmasına giden pek çok yol olsa da esas olan bir tanesi vardır ve o yeteri kadar iyi değilse, kendi başına olma kapasitesi oluşmaz. Bu yaşantı, annenin yanında, bir bebek ve küçük çocuk olarak kendi başına olmayı içerir. Burada olan bebek ya da küçük çocuk ile gerçekte güvenilir bir biçimde yanında olan anne ya da anne yerine geçen arasındaki özel tip bir ilişkiye işaret edilmektedir. Bu özel tip ilişkiye Winnicott "benlik bağlılığı" adını verir. Benlik-bağlılığı, içlerinden biri belli bir derecede kendi başına olan iki kişi arasındaki ilişkiye gönderme yapar; muhtemelen her ikisi de kendi başınadır; ancak birbirlerinin yanında olmaları her ikisi için de önemlidir. Bebek sadece(başka birinin yanında) kendi başına olduğunda kendi kişisel yaşamını keşfedebilir.
Kendi başına olma yeteneği, kökeni itibarıyla, başka birinin yanında kendi başına olmanın erken dönem yaşantısı içermesidir. Başka birinin yanında kendi başına olabilmek, benlik olgunlaşmamışlığının doğal olarak anneden gelen desteğiyle dengelendiği, çok erken bir evrede ortaya çıkabilir. Zaman içinde, birey benlik-destekliyici anneyi içe atar(introjection) ve bu yolla anne ve anne imgesine sıkça gönderme yapmadan kendi başına olabilmeyi mümkün kılar.
Kendi başına olma kapasitesi oldukça sofistike bir olgudur ve katkıda bulunan birçok etkeni içerir. Duygusal olgunlukla yakından ilişkilidir. Kendi başına olma kapasitesinin temeli başka birinin yanında kendi başına olma yaşantısıdır. Bu yolla, zayıf benlik organizasyonu olan bir bebek, güvenilir benlik desteğinden dolayı tek başına olabilir.
Melanie Klein'e göre kendi başına olma kapasitesi, iyi bir nesnenin bireyin ruhsal gerçeğinde bulunmasına bağlıdır. Bireyin iç nesneleriyle ilişkisi, iç ilişkiler konusundaki güvenle birlikte, kendi başına yaşama yeterliliği sağlar ve böylece kişi, dış nesne yokluğunda bile, geçici olarak doyumlu kalabilir. Olgunluk ve kendi başına olma kapasitesi, bireyin yeterince iyi annelik yoluyla iyicil bir ortamda bir inanç oluşturma şansına sahip olmasını ifade eder. Kademeli olarak, benlik-destekliyici çevre içe atılır ve bireyin kişiliğinde yapılandırılır, böylece gerçek bir kendi başına olma kapasitesi oluşur.
Stern gelişimin en önemli adımlarından birinin çocuğun öznel kendilik duyumuna ulaşması olarak görür. Bu noktada çocuk öznelik ve öznelliği kuşanırken ve kullanırken, ötekinin de bir özne olduğun kavramaya başlar. Bu noktada çocuk öznelik ve öznelliği kuşanırken, ötekinin de bir özne olduğunu kavramaya başlar. Gelişimdeki bu kuantum sıçrama ilişkiyi ara-öznel bir olgu haline getirir. Gelişimde bu ara-öznellik hiç başarılamamışsa bunun sonucunda patolojiler görülebilir. Olgunlaşma düzeyi ne olursa olsun herkes, zaman zaman yalnız hissedebilir. Ancak yukarıda bahsedilen ara-öznellik konusunda sıkıntı yaşayanlar yalnız hissetmeyi çok daha yoğun ve uzun süreli olarak yaşarlar; kişi statik ve kategorik bir yalnızlık içinde hissedebilir.
Winnicott'un söylediklerine farklı bir vurgu katacak olursak, yalnız hissedenin veya yalnızlığa katlanamayanın, öteki ile oluşu içselleştiremeyen olduğunu söyleyebiliriz. Yalnız hisseden içinden, içinde yalnızdır. Yalnızlığı bir iç koşul olarak yaşar; yalnızlığını kalabalıkların içindeki varoluşuna da taşır.
Bowlby'nin "Bağlanma" kavramı da yalnızlık bulmacasını anlamamıza yardımcı olur. Ona göre, yaşamın ilk yıllarında (özellikle ilk yılında) ebeveyne güvenli bağlanan bebek, ileriki yıllarda çevresindeki insanlar ve dünya ile, ayrılık kaygılarının yön veremediği ilişkilere girebilir. Bu ilişkilerde yakınlaşma ve uzaklaşmanın yarattığı kaygılara, güven ve güvenlik duyguları ile tahammül edebilir. Güvenli bağlanma, ebeveyn bebekle olmadığı zamanlarda, bebekle birlikte kalan koruyucu gibidir. Güvensiz ve kaygılı bağlanan bebekler anneden ayrılığı büyük bir kaygı ile yaşarlar. Adeta ebeveyninin nesnel gidişi, bebeğin öznel dünyasındaki öznel terkedilmişliği her seferinde bir daha uyarmaktadır. Bebek "içinde" ve "içinden" yalnızdır.
Tek başına kalan herkes kimsesiz değildir. Kendi öznelliğine derinlemesine ve genişliğine aşina olmayan kişi için hem dünya (hem iç hem dış) yabancıdır. Dışarıdaki yabancıdan ürkme, bilinçdışından ürkmenin yansımasıdır.
Bowlby'in bağlanma teorisini Freudcu bir bakışla sentezleyerek söylemek gerekirse, güvensiz ve kaygılı bağlanma durumunda içselleştirilen nesne bir nevi yok nesnedir. O görünüşte var olan ancak içi boş nesnedir. Onun içselleştirilmesi psişik yapıda bir kara deliğe dönüşür; iç dünya ıssızlaşır. Optimal gelişimde "dünya çocuğa yerleştikçe, çocuk dünyaya yerleşir". Çocuk dünyaya, ilişkilerine, hatta bedenine güvenle yerleşemedikçe, dünya da ona yerleşemez.
Çocuğun bireyselleşip anneden ayrılması ancak ona güvenli bağlanabilmiş olmasıyla mümkündür. Güvenli bağlanamayan ancak ve ancak kopar. Bunun sonucunda ortaya çıkanlar aynı odaktan doğan ancak birbirine karşıt görünen iki oluşumdur: Bağımlılıklar ve ilişkisizlikler. İlişkisizin yalnız hissetmesi bize doğal görünür ama bağımlının yalnızlığını anlamakta güçlük çekebiliriz. Bağımlı, ilişkisel değirmenini taşıma suyuyla döndürme gayretindedir. İç dünyasındaki ıssızlığı, sürekli dış katkılarla gidermeye çalışır. Nesneni yanındayken bile hasreti olandır.
Farkındalık ve içgörü ayrılmayı, dışına çıkmayı, dışından bakabilmeyi sağlar. Katılım ise bir huzurunda olma yaşantısıdır. Huzur, huzurunda olmakla mümkündür. Huzurda olan ve huzurunda olunan ilişkiye hazırdırlar; tek başına olsalar da yalnız değildirler.